⒈ 犹何日，何时。
引《玉台新咏·古绝句一》：“何当大刀头，破镜飞上天。”
晋干宝《搜神记》卷十六：“故见鄙姿，逢君辉光。身远心近，何当暂忘。”
唐李商隐《夜雨寄北》诗：“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时。”
郁达夫《奉怀》诗：“何当剪烛江南墅，重试清谈到夜分。”
⒉ 犹何妨；何如。
引唐武元衡《长安叙怀寄崔十五》诗：“闻説唐生子孙在，何当一为问穷通？”
宋苏轼《龟山辩才师》诗：“何当来世结香火，永与名山供井磑。”
⒊ 犹安得，怎能。
引唐岑参《阻戎泸间群盗》诗：“帝乡北近日， 瀘口南连蛮。何当遇长房，缩地到京关。”
宋王安石《次韵答陈正叔》之二：“何当水石他年住，更把韦编静处开。”
清钱谦益《玉堂双燕行送刘晋卿赵景之两太史谪官》诗：“何当鸣梧比丹凤，且愿衔花效黄雀。”
⒋ 犹何况。
引唐王昌龄《江上闻笛》诗：“不知谁家子，復奏邯郸音，水客皆拥棹，空霜遂盈襟。羸马望北走，迁人悲越吟。何当边草白，旌节陇城阴。”
宋苏轼《无题》诗：“年光与时景，顷刻互衰变。何当血肉身，安得常强健！”
明陈所闻《金落索·闺怨》套曲：“姮娥尚悔偷灵药，风雨何当忆故人？”
⒌ 犹合当，应当。
引唐杜甫《画鹰》诗：“絛鏇光堪摘，轩楹势可呼。何当击凡鸟，毛血洒平芜。”
宋王安石《送潘景纯》诗：“明时正欲精蒐选，荣路何当力荐延。”
京剧《雁门关》第一场：“决胜千里辨输赢，单注着黄巢今日何当败。”
⒍ 犹何尝。
引晋傅玄《秦女休行》：“百男何当益，不如一女良。”
何日、什么时候。