这是一首调笑诗。诗的首联是写江南秋景，说明怀念故人的背景，意思是说你在江北扬州，当此深秋之际，在何处教美人吹箫取乐呢？颓废喧哗的地方更让诗人怀念对面江南的青山绿水。前两句“青山隐隐水迢迢，秋尽江南草未凋”。回忆想像中江南的秋日风光：青山一带，隐现天际，绿水悠长，迢迢不断。眼下虽然已到深秋，但想必温暖的江南草木尚未凋零，仍然充满生机吧。扬州地处长江北岸，但整个气候风物，实与江南无异；不少诗人有“烟花三月下扬州”、“春风十里扬州路”的诗句，说明扬州在当时人的心目中，简直是花团锦簇，四季如春；而诗人此刻正在北方中原地区遥念扬州，因而他自然而然地将扬州视为风光绮丽的“江南”了。“草未凋”与“青山”、绿水组合在一起，正突现了江南之秋明丽高远，生机勃勃的特征。诗人非常怀念繁华的旧游之地，在回忆想像中便赋予扬州以完美。这两句特意渲染山青水秀、草木常绿的江南清秋景色，正是要为下两句想像中的生活图景提供美好的背景。而首句山、水相对，“隐隐”、“迢迢”迭用，次句“秋尽江南”与“草未凋”之间的转折，更构成了一种抑扬顿挫，悠扬有致的格调，诗人翘首遥思、怀恋繁华旧游的感情也隐约表达出来了。末联是借扬州 二十四桥的典故，与友人韩绰调侃。“二十四桥明月夜，玉人何处教吹箫？”诗的三四两句美景落到旧日同游好友韩绰身上，点醒寄赠之意，趁此表现出扬州特有的美景佳胜，和自己对它的怀念遥想，诗人将回忆之地集中到“二十四桥明月夜”，因为此景最能集中体现扬州风光繁华独绝、浪漫美丽。二十四桥，是唐代扬州城内桥梁的总称，所谓“二十四桥明月夜”将活动场所集中在小桥明月，实际上等于说扬州明月夜，更加突出扬州的“江南”水乡特点，杜牧在扬州作幕的两年中，经常于夜间到十里长街一带征歌逐舞，过着诗酒流连风流放纵的生活。当时韩绰想必也常与诗人一起游赏。诗人设问：此时此刻，你在二十四桥中的哪一桥上教歌女伎倡们吹箫作乐、流连忘返呢？“何处”应上“二十四桥”，表现了想像中地点不确定的特点，且以问语隐隐传出悠然神往的意境。这幅用回忆想像织成的月明桥上教吹箫的生活图景，不仅透露了诗人对扬州繁华景象，令风流才子们醉心不已的生活的怀恋，而且借此寄托了对往日旧游之地的思念，重温了彼此同游的情谊；既含蓄地表现了对友人的善意调侃，又对友人现在的处境表示了无限欣慕。
寄扬州韩绰判官解读
诗的头两句写景。第一句摄取的是远镜头，扬州一带远处青翠的山峦，隐隐约约，给人以迷离恍惚之感；江水东流悠长遥远，给人以流动轻快的感受。第二句是想象江南虽在秋天，但草木尚未完全凋零枯黄，表现优美的江南风光。这两句是从山川物候来写长江以南地区，和后面两句的颓废形成对比。
青山隐隐水迢迢，（远景描写——诗人站在江边，隐约遥见长江对岸青山逶迤，隐于天际，江水如带，迢迢不断。）(“隐隐”和”迢迢”这两对叠字,不但画出了山清水秀,绰约多姿的江南风貌,而且隐约暗示着诗人与友人之间山遥水长的空间距离，那抑扬的声调中仿佛还荡漾着诗人思念江南的似水柔情。)
秋尽江南草未凋。（诗人站在江北，遥想江南的秋景——此时时令已过了深秋，我所在的江北早已是草木凋零、一派晚秋的萧条冷落，而江南的草木却还未凋落，还是青山绿水，风光依旧旖旎秀美。真是很怀念远在热闹繁花之乡的朋友啊。）
二十四桥明月夜，（徐凝《忆扬州》“天下三分明月夜，二分无赖是扬州。”）（二十四桥，一说扬州城里原有二十四座桥，一说即吴家砖桥，因古时有二十四位美人吹箫于桥上而得名。但无论如何，明月照在扬州名胜二十四桥上，如诗如画、如梦如幻，深深的惆怅情思，引人遐想。这样的月色、这样的夜色多么浪漫而令人眷念啊。）
玉人何处教吹箫？（“玉人”，既可借以形容美丽洁白的女子，又可比喻风流俊美的才郎。从寄赠诗的作法及末句中的“教”字看来，此处玉人当指韩绰。）（韩绰，我的老友，当此秋尽之时，你每夜在何处教美人吹箫取乐呢？）（诗人本是问候友人近况，却故意用玩笑的口吻与韩绰调侃，问他这样，不但韩绰风流倜傥的才貌依稀可见，两人亲昵深厚的友情得以重温，而且调笑之中还微微流露了诗人对自己经历和遭遇的感叹。）（月光笼罩的二十四桥上，吹箫的美人披着银辉，宛若洁白光润的玉人，仿佛听到呜咽悠扬的箫声飘散在已凉未寒的江南秋夜，回荡在青山绿水之间。诗人以调侃的语气问韩绰，实际上是对长江以南风光的怀念。）