这是首送人之作，作于公元1092年（元祐七年）。此词上阕抒写作者对苏坚归吴的羡慕和自己对吴中旧游的思念。用“黄犬”这一典故，表达出盼伯固回吴后及时来信。“呼小渡”数句细节传神，虚中寓实，给对方一种“伴你同行”的亲切感。下阕抒发了自己欲归不能的惋惜，间接表达对官海浮沉的厌倦。就伯固之“归”，抒说自己之“归计”。在众多的送别词中，苏轼的这首《青玉案》可谓别具一格。一方面作者为送客而作，一方面自己还客居他乡，是为“客”中送客之作。整首词中心在于一个“归”字，既是羡慕苏坚归吴中，亦是悲叹自己归梦难成。“作个归期天定许”一句，奇境别开，明知不可归而犹言“天定许”，思归之情，倍见殷切。“小蛮针线”则显出宦游天涯之可衰，情真意切，其意境绝非柳永“针线闲拈伴伊坐”（《定风波》）之类小儿女语所可比拟。“作个归期天定许，春衫犹是，小蛮针线，曾湿西湖雨。”“归期天定许”写苏轼迫切思归与亲人爱侣团聚，特借白居易所宠爱的善舞妓人小蛮，喻指其爱妾朝云，朝云亲手缝制的春衫“曾湿西湖雨”，为“天注定”做一注脚：天公有情，为朝云之相思而洒泪雨，淋湿词人春衫，岂非“天定许”吗？全词写词人思念朝云，写法婉曲，含蓄深沉。
青玉案·和贺方回韵送山谷弟贬宜州翻译
译文
我们相识有三年，日子如同做梦一般。如今你要去吴中故园，我有心打发黄狗随你身边。以便来来往往把相互的音信递传。如果到松江渡口时招呼渡船，不要惊动那里的白鹭双鸳，因为她们都是我旧时相识。有名的四桥我都看遍，足迹遍布那里的水水山山。
如今我只能在五维的画中欣赏春天，常记王右丞的诗句，那些美丽的山山水水。我又穿上那件春天的衫，衫上还有小蛮作的针线，西湖的雨点，曾沾湿过这件衫。
注释
伯固：苏坚，字伯固。
吴中：江苏吴县。
黄犬：用陆机黄犬传书典故。
松江：吴淞江，太湖支流，自湖东北经嘉定、上海、合黄浦江入海。
莫惊鸥鹭：用“鸥鹭忘机”的典故。
四桥：姑苏有四桥。