科场坎坷

林外的科场之路很曲折，屡试不第，直到宋高宗绍兴三十年（1160年），已超过了知天命的年龄，才登进士，他受命为兴化县令，仕途也就此止步。

题临安邸

留在杭州有他豪于酒，曾于杭州西湖酒肆饮酒斗余，复题诗壁间一首七绝。诗：山外青山楼外楼，西湖歌舞几时休？暖风熏得游人醉，直把杭州作汴州！人皆惊异以为神，他笔锋直刺当时偷安一隅的赵家小王朝，道出了郁结在人民心头的悲愤；同时，警告赵家君臣：不要再骄奢淫逸、醉生梦死了，汴京沦陷之前，也是这样啊！这首脍炙人口的千古绝唱，就是《题临安邸》。作者是谁？有作“林升”，也有作“林外”的，因为留在粉墙上的字迹是行草，“升”与“外”形体酷似，历来莫衷一是。《西湖游览志》载此诗作“林升”，以此为线索，现经考证为“林外”。《宋开基马平（坪）林氏谱谍》称林外“词翰潇洒，谈吐不羁”，年青时曾游学苏、机一带，因屡试不第，又耳闻目睹赵家王朝昏聩腐败，愤世嫉俗，常穿戴道士衣冠，放荡形骸，到处题诗作词，以宣泄胸中郁积。

其他作品

除《题临安邸》一诗外，有一次，他来到苏州城东的垂虹桥下，见此桥气势雄伟，有桥洞七十二，如长虹卧波，触景生情，文思骤涌，信笔在一桥洞飞架上题下一首词，调寄《洞仙歌》：飞架压水，虹影澄清晓。桔里渔村半烟草。叹今来古往，物换人非，天地里、惟有江山不老。雨巾风帽，四海谁知我，一剑横空几番过？按玉龙、嘶未断，月冷波寒；归去也，林壑洞门无锁。认云屏烟嶂是吾庐，任满地苍苔，年年不扫。后来，有人把这首词抄呈宋高宗，并附传说为仙人吕洞宾下凡所作。赵构谙熟诗词格律、音韵，读罢沉吟片刻，便笑着说：“哪是什么神仙？这分明是福建秀才所写！”左右大臣莫名其妙，请教所以然。赵构说：“这首词所叶韵脚多有闽南方言。”细品之，此词下半阙中“帽”、“过”，“锁”、“扫”只有用闽南话来吟，才是叶韵的。很久以后，人们才知道：林升是乘大篷船穿桥洞，自己站到船舱顶，仰面朝天，把词题写在飞梁上的。写毕船去，水天无痕。真是独出心裁，巧夺天工，难怪当时世人惊为神仙所书。另有一次，林升独游西湖，也穿着道士服，择僻静酒店饮酒。他叫酒保从他背上的虎皮荷包中随意取钱，按钱数买酒；饮完再饮，一直饮到傍晚，“凡饮数斗不醉”，有人探看他荷包中的银钱，并无减少。大家都感到惊异，以为碰到“神仙”了。等到快离开时，林外又借来笔墨，在酒店壁间，题下一诗：药炉丹灶旧生涯，白云深处是吾家；江城恋酒不归去，老却碧桃无限花。次日，满城传说西湖某酒店有“神仙”前来饮酒，等等。又有一次，当他看到西湖附近的云盖峰，半隐半现在晨雾中时，触动情怀，立即题下一诗：一峰特立出尘寰，自古相传云盖山；不是云来盖山顶，只缘峰峭入云间！把自己不苟合随俗的高洁性格暴露无遗。林升有二子，长林乾，次林坤。林乾迁居陈江（陈埭），成为晋江陈埭林氏开墓祖。宋孝宗乾道六年（1170）林外卒，与其二世祖林知同葬灵源山。